Në 1970, fermeri metodist Michael Eavis hapi fermën e tij prej 150 hektarësh që afro 1.500 persona të dëgjonin muzikë pop dhe folk.
Në atë kohë, ai nuk e dinte që ky do të ishte fillimi i një prej festivaleve më jetëgjatë dhe më të njohur të muzikës dhe artit në botë.
Përgjatë viteve, emra si David Bowie, Amy Whinehouse, Radiohead, Coldplay dhe The White Stripes janë vetëm maja e ajsbergut kur bëhet fjalë për aktet që kanë performuar në Glastonbury.
Gjatë të njëjtës periudhë, festivali gjithashtu është kthyer në reflektim të klimës shoqërore dhe politike, si dhe e muzikës së kohës.
Në 2002, kur e ardhmja e festivalit ishte në dyshim, themeluesi dhe organizatori i saj Eavis kërkoi një regjistrim të të gjitha viteve kur Glastonbury ishte zhvilluar, për ta pasur si kujtim në rast se ai do të ishte viti i fundit i festivalit.
Ajo që rezultoi ishte filmi “Glastonbury”, me regjisor Julien Temple.
I njohur për kohën me shi dhe baltë, vendi i zhvillimit të festivalit u përmbyt në 2005. U desh ndërhyrja e traktorëve për të nxjerrë rreth 40.000 makina të zhytura në baltë, ndërkohë që më shumë se 120.000 persona të pranishëm në festival u lënduan.
Në 2008, Jay-Z ishte i pari artist i hip-hopit i cili hapi festivalin, që tradicionalisht është konsideruar një event i muzikës rock.
Në 40-vjetorin e festivalit në 2010, fansat e zhgënjyer të Anglisë panë skuadrën e tyre të mundej 4-1 nga Gjermania në Kampionatin Botëror. Me moton “Shfaqja duhet të vazhdojë”, pjesëmarrësit e hodhën pas shijen e hidhur të humbjes dhe shijuan festivalin.
Por si shumë eventimente të tjera, festivali i këtij viti u anulua për shkak të pandemisë së coronavirusit.
Disa prej artistëve kryesorë që kanë performuar ndër vite në këtë festival janë Paul McCartney, Bruce Springsteen, the Rolling Stones, Metallica, U2, Arctic Monkeys, Coldplay, Adele, Beyonce, Lady Gaga etj.
