Ndërsa Bill Gates ka qenë i martuar me Melinda-n për gati tre dekada, rezulton se gjatë asaj kohe ai gjithashtu ka arritur të mbajë një miqësi të mirë me një ish të dashurën . Gates, filloi të dilte me kapitalisten e softuer-ve Ann Winblad në vitin 1984, ndërsa i lidhte interesi i përbashkët për shkencën.
Pas ndarjes në vitin 1987, Gates dhe Winblad arritën të mbeteshin miq të ngushtë, sipas një profili të realizuar nga revista Time 1997 lidhur me bashkëthemeluesin e Microsoft .
Në artikull, Walter Isaacson raporton se kur Gates u martua me gruan e tij në 1994, ata patën një marrëveshje që do të thoshte se ai mund të vazhdonte të takohej me Ëinblad të paktën nje fundjavë në vit.
Duke iu referuar Winblad si një nga shoqet e pushimeve të Gates , Isaacson shkroi: “Ata u takuan në vitin 1984 në një konferencë kompjuterike Ben Rosen-Esther Dyson dhe filluan të bënin takime virtuale, duke parë të njëjtin film në të njëjtën kohë në qytete të ndryshme, dhe duke i diskutuar në telefon.”
“Për disa vjet ajo madje e bindi atë të ndalonte së ngrëni mish, një eksperiment që ai e ka braktisur me vendosmëri.”
Gates i tha Time se ai madje u konsultua me Winblad kur po mendonte t’i propozonte bashkëshortes së tij. Kujtojmë se Bill dhe Melinda Gates njoftuan para pak ditësh se po ndaheshin pas 27 viteve martesë.
