Marrëdhëniet midis Volodymyr Zelensky-t dhe Donald Trump kanë qenë që nga fillimi të tensionuara dhe komplekse.
Takimi i tyre i parë, më 25 korrik 2019, ndodhi në një moment kur Trump ishte në fillimet e mandatit të tij të parë presidencial, i fokusuar në një afrim ndaj Vladimir Putin dhe me premtimin për të njohur Krimenë si territor rus.

Në këtë fazë, Zelensky tregoi një aftësi për diplomaci të kujdesshme: ai shmangu premtimet direkte dhe refuzimet hapur, duke mbajtur një linjë neutrale që do t’i duhej ta përforconte në takimet e mëvonshme.
Telefonata që u publikua, e shoqëruar me vendimin e Shtëpisë së Bardhë për të pezulluar ndihmat ushtarake për Ukrainën, çoi në skandalin “Ukrainegate” dhe krijoi imazhin e Ukrainës si një objekt i presionit amerikan, së bashku me demokratët dhe aleatët evropianë.

Gjatë viteve të mëvonshme, Zelensky zhvilloi një stil të kujdesshëm dhe pragmatik.
Ai adaptoi veshjen dhe sjelljen për të ruajtur imazhin formal, shprehu falënderime të vazhdueshme ndaj SHBA-ve dhe negociatat e tij u bënë një lojë e vazhdueshme balancimi, ku çdo refuzim i hapur mund të shkaktonte humbje të thella për vendin e tij. Ky pragmatizëm, shpesh i quajtur “business approach”, i mundësoi të rikthente vëmendjen dhe pjesërisht mbështetjen e Trump në çaste kritike, duke shmangur koncesione të papërballueshme si dhënia e Donbasit për Rusinë.
Një moment kyç ishte takimi në San Pietro, më 26 prill, gjatë funeraleve të Papa Françeskut.

Atje, Zelensky përdori hartat dhe propozimet ekonomike për të bindur Trump të mos pranojë një dorëzim të territoreve ukrainase. Strategjia e tij tregoi se Ukraina nuk ishte më thjesht një viktimë e invazionit rus, por një aktor i përfshirë në lojën e madhe të interesave ndërkombëtare, ku negociatat dhe presioni ekonomik kanë rëndësi të barabartë me betejat në front.
Në të gjithë këto zhvillime, qasja e Zelensky-t tregon një ndryshim të dukshëm: nga presidenti komik dhe relativisht i pafuqishëm në një lider strategjik i një shteti që duhet të mbrojë interesat e veta përballë sfidave amerikane dhe ruse.
Ai mësoi të shfrytëzojë çdo mundësi për të siguruar ndihma, kontrata dhe mbështetje ndërkombëtare, ndërkohë që përballet me presionin e jashtëm dhe me lojën e komplikuar të pushteteve globale.
Në përfundim, Zelensky ka arritur të kthejë dobësinë në diplomaci efektive. Ukraina nuk është më thjesht zona e përballjes midis Perëndimit dhe Rusisë, ajo është një aktor i mençur strategjik, duke përdorur logjikën e investimeve, negociatave dhe presionit për të ruajtur sovranitetin e saj dhe për të shmangur kapitullime që mund të ishin katastrofike.











